Фамилия Роскидайло — яркий пример украинской фамилии, образованной от глагольной формы. В её основе лежит древнее прозвище, которое давали человеку за характер или манеру поведения. Корень здесь — глагол «розкидати» (украинское «розкидати» означает «разбрасывать», «раскидывать»). Соответственно, прозвище Роскидайло мог получить человек, который разбрасывал вещи, был неаккуратным, суетливым или, наоборот, щедрым, не жалеющим добра. В украинской ономастике такие прозвища на -айло (как и Гуляйло, Ломайло) часто имели ироничный или укоризненный оттенок.

Словообразовательная модель фамилии типична для западно- и центральноукраинских земель. Суффикс -айло, присоединённый к основе повелительного наклонения глагола, образовывал прозвища, которые затем становились фамилиями без дополнительных суффиксов (в отличие от русских фамилий на -ов/-ев). Поэтому Роскидайло — это не русифицированная, а исконная украинская форма. Встречаются также варианты написания, например, Розкидайло (с буквой «з»), что ближе к литературному украинскому произношению, но фамилия Роскидайло закрепилась в русскоязычной передаче.

Географически фамилия тяготеет к историческим регионам Правобережной Украины — Киевщине, Черкасщине, Полтавщине. Встречается она и в южных областях России, куда переселялись украинские крестьяне в XVIII–XIX веках. Сословная принадлежность предков, скорее всего, была крестьянской или казацкой — фамилии такого типа редко встречались среди шляхты или духовенства. Никаких документально подтверждённых дворянских родов с этой фамилией не известно, что косвенно указывает на её простонародное происхождение.

Если сравнивать Роскидайло с однокоренными фамилиями вроде Розкидач или Раскидаев, то украинский вариант с суффиксом -айло звучит более архаично и образно. В нём слышится не столько действие, сколько постоянное свойство: «тот, кто всё раскидывает». Для этимолога это типичный случай «прозвища-характеристики», которое закрепилось за родом и пережило века.