Фамилия Розмысло звучит необычно и сразу привлекает внимание. В её основе лежит древнерусское слово «розмысл» — так в старину называли инженера, изобретателя, мастера на все руки, человека с «извилистым» умом. В отличие от более привычного «разум», «розмысл» имел оттенок практической смекалки и хитроумного решения задач. Прозвище Розмысл могли дать плотнику, который придумал хитрый замок, кузнецу, построившему водяное колесо, или просто человеку, который умел выкрутиться из любой передряги.

Фамилия образована по древней беспадежной модели — так называемые «окающие» фамилии на -о, характерные для западнорусских и украинских земель. Обычно такие фамилии фиксировались в форме, близкой к именительному падежу прозвища: Розмысло буквально значит «(сын) Розмысла». Суффикса -ов или -ин здесь нет, что указывает на раннее закрепление прозвища в качестве родового имени, возможно, ещё в XVI–XVII веках.

Географически фамилия тяготеет к бывшим территориям Речи Посполитой — современным Беларуси, Украине, а также Смоленщине и Брянщине. В русских переписных книгах XVII века встречаются крестьяне и посадские люди с прозвищем Розмысл, но фамилия в форме Розмысло — редкая. Она могла также возникнуть как вариант фамилии Розмыслов, где конечное -о — результат местного произношения или ошибки писаря.

Интересно, что слово «розмысл» в некоторых говорах имело ироничный оттенок — так могли назвать чудаковатого умельца, который всё делает не как люди, но в итоге получается хитро и надёжно. Поэтому предки носителей фамилии, скорее всего, были не просто ремесленниками, а именно новаторами в своей среде — теми, кто удивлял соседей нестандартными решениями. Никакой знатной родословной за фамилией не числится, что только подтверждает её народное, профессиональное происхождение.