Фамилия Розмыслов — одна из тех, что рассказывает о характере или занятии предка больше, чем иное имя. В её основе лежит прозвище Розмысл, а само слово связано с глаголом «размышлять». В старину «размысл» означал разум, рассудок и рассудительность, а в псковских говорах этим словом называли ещё и сноровку с умением. Поэтому логично предположить, что Розмыслом в деревне звали человека толкового, понятливого и уважаемого, который умел и совет дать, и дело сделать.

Но есть у этого прозвища и вторая, более редкая тропа. В древнерусском языке «размысл» — это военный инженер, специалист по осадным и оборонительным сооружениям. Такое значение встречается в летописях, и если предок носителя фамилии действительно служил при княжеском дворе или в войске, прозвище могло указывать на профессию, а не на склад ума. Правда, для сельской местности версия с «рассудительным человеком» выглядит правдоподобнее: должность военного инженера — редкость, а вот уважение за ум — качество, которое замечали в каждом селе.

Написание через «о» — Розмыслов, а не Размыслов — объясняется просто. В «окающих» говорах, где безударное «а» произносили как «о», прозвище Розмысл закрепилось в устной речи, а затем перешло в документы именно в таком виде. Это типичная история для русских фамилий: диалектное произношение становилось основой официального именования.

Суффикс -ов указывает на типичную модель отчества-притяжательности: Розмыслов — сын Розмысла. Так что фамилия не дворянская и не искусственная, а самая что ни на есть народная, возникшая из прозвища, которое дали по личным качествам или ремеслу. Потомки того самого Розмысла со временем переняли именование отца как родовое, и оно закрепилось за семьёй.

Если говорить о родственных фамилиях, то к этому же гнезду относятся Размыслов и Розмыслович, хотя последняя встречается реже. Все они — из одного корня, и выбор гласной в первом слоге зависит от того, в какой местности жила семья. В документах XVI–XVII веков такие прозвища встречаются среди посадских людей и крестьян, но специальных исследований, посвящённых именно Розмысловым, нет, поэтому точную географию фамилии проследить сложно.