Фамилия Розмышлев звучит скорее как книжная, чем как народная. В её основе лежит не ремесло и не внешность, а интеллектуальное действие — размышление. Однако прямой связи с глаголом «размышлять» здесь нет. Слово «розмысел» в древнерусском языке означало не просто мысль, а замысел, умысел, иногда даже хитрость или коварный план. В памятниках XVI–XVII веков «розмысл» — это и разведчик, и инженер-фортификатор, тот, кто «промышляет» умом, придумывает военные хитрости или строит осадные машины. Таким образом, прозвище Розмысел давали человеку сметливому, изобретательному, не обязательно учёному, скорее — практичному хитрецу или мастеру на выдумку.

Суффикс -ев указывает на стандартную патронимическую модель: Розмышлев — это «сын Розмысла». Фамилия образована от прозвища, а не от крестильного имени, и это типично для русских фамилий, возникших в среде служилых людей и посадских. Встречается вариант написания через «а» — Размышлёв, но форма с «о» (Розмышлев) архаичнее и точнее передаёт исходное древнерусское произношение, где приставка роз- была нормативной (ср. розвальни, розыск). В XVIII–XIX веках под влиянием литературной нормы приставка роз- почти вытеснилась раз-, поэтому фамилия сохранила реликтовое написание, что делает её ценной для историков языка.

Географически фамилия редкая и тяготеет к северным и центральным губерниям России, где дольше держались старые диалектные формы. Встречается в Вятской, Костромской, Вологодской областях. В дворянских родословных книгах Розмышлевы не значатся — это фамилия крестьянская или мещанская. Социальный контекст простой: предок носителя был человеком, которого в деревне прозвали за ум или за хитрость, и это прозвище закрепилось за его потомками при официальной записи фамилий в XIX веке. Сравните с однокоренными Дума, Думнов, Мыслин — все они образованы от тех же ментальных прозвищ, но Розмышлев выделяется приставкой, придающей оттенок целенаправленного, даже профессионального размышления.