Фамилия Розважаев — один из тех случаев, когда написание подсказывает произношение, а произношение скрывает первоначальный смысл. Если читать её «как слышится», на ум приходит что-то связанное с «розвальнями» — широкими крестьянскими санями. Но это ложный след: корень здесь не санный, а глагольный, и фамилия эта — из южнорусских говоров.

В основе лежит глагол «розважать» (или «разважать») — в диалектах Курской, Орловской, Воронежской областей он означал «забавлять, развлекать, тешить». Соответственно, Розважаем в старину называли человека весёлого нрава, балагура, затейника — того, кто умел рассмешить компанию или занять разговором. Прозвище давали не в укор, а по характеру: на посиделках такой человек был нарасхват. Суффикс -ев (а не -ов) указывает, что в основе лежала мягкая основа — «Розважай» (форма повелительного наклонения или краткое прозвище). Модель образования простая: прозвище Розважай → Розважаев сын → фамилия Розважаев.

Встречается фамилия в основном в Черноземье и на юге России, реже — в Поволжье. В старых документах XIX века попадаются варианты «Разважаев» и «Розважаев» — это фонетическое колебание: в акающих говорах «о» и «а» в первом слоге не различались. Писарь мог записать и так, и так, но закрепилось написание через «о», возможно, под влиянием слова «розвальни» — народная этимология переосмыслила непонятное прозвище в знакомое слово.

Интересно, что у фамилии нет связи с украинским «розважати» (думать, размышлять) — это омонимия, возникшая случайно. Русский диалектный глагол «розважать» значил именно развлекать, а не размышлять. Поэтому предки Розважаевых — не философы и не мыслители, а скорее весельчаки, скоморохи или просто общительные крестьяне, чья живость характера закрепилась в фамильном прозвище. Других версий происхождения (от имени, от профессии, от географического названия) для этой фамилии не существует — она целиком прозвищная и очень локальная.