Фамилия Рраевский — один из тех редких случаев, когда написание с удвоенной согласной сразу бросается в глаза. В русской ономастике двойное «р» в начале фамилии нетипично: подавляющее большинство фамилий на «-ский» образуются от географических названий, а топонимы с начальным «Рр» в России практически не встречаются. Вероятнее всего, перед нами не исконно русская фамилия, а её адаптированная форма, возникшая при переносе на русскую почву из другого языка.

Словообразовательная модель проста: суффикс «-ск-» и окончание «-ий» указывают на принадлежность к дворянскому или шляхетскому типу фамилий, распространённому в Польше, Литве, на Украине и в западных губерниях Российской империи. Основа «Рраев» — скорее всего, искажённое или переоформленное написание фамилии Раевский. Двойное «р» могло появиться в документах из-за ошибки писаря, при передаче фамилии через языки с иным произношением (например, в немецкой или польской записи) или как сознательное подчёркивание исходного звучания.

Если отбросить удвоение, фамилия Раевский хорошо изучена. Она восходит к топониму Раево — таких сёл и деревень несколько в Беларуси, Польше и центральной России. Название, в свою очередь, происходит от личного имени или прозвища Рай (в значении «радость», «блаженство» или от сокращённой формы имени Рафаил). Таким образом, предок носителя фамилии Рраевский мог быть выходцем из населённого пункта Раево либо получить фамилию по имени основателя рода.

Встречаемость фамилии Рраевский крайне низкая. В современных справочниках и базах данных она почти не фиксируется, что подтверждает её вторичное, вероятно, единичное происхождение — результат канцелярской или бытовой трансформации. Кем были предки? Скорее всего, мелкопоместными дворянами или шляхтичами, получившими фамилию по месту владения землёй. Однако точных сведений об этом нет: из-за редкости фамилии её носители не попали в известные генеалогические своды.