Фамилия Рупейкис сразу обращает на себя внимание окончанием -ис. В русском языке такое окончание нетипично, зато оно — верный маркер литовского или латышского происхождения. В Литве и Латвии фамилии с суффиксами -айтис, -утис, -явичюс, -евичюс, -ис и -ус — обычное дело. Рупейкис, скорее всего, литовская фамилия, образованная по типичной модели: к основе добавлялся суффикс -ейк- (-eik-), а затем патронимическое окончание -ис, указывающее на принадлежность («сын такого-то»). В литовском языке суффикс -eikis мог означать уменьшительность или прозвищность, то есть фамилия могла значить «маленький Рупас» или «сын Рупаса».

Основа фамилии — «рупейк-» — восходит к литовскому слову rupus, что переводится как «грубый, шероховатый, неотёсанный». В переносном смысле это могло быть прозвище человека с жёстким характером, резкого в общении, или же того, кто занимался грубой работой, например, обрабатывал камень или дерево. Не исключено, что прозвище дали по внешнему виду: человек с огрубевшей кожей, мозолистыми руками. В литовском языке есть и слово rupeika — «хлопотун, заботливый человек», но это менее вероятный вариант, так как ударение и суффиксальная структура у Рупейкис иная.

С географической точки зрения, фамилия Рупейкис типична для северо-восточных регионов Литвы, особенно для Жемайтии и Аукштайтии. После вхождения литовских земель в состав Российской империи и в советский период часть носителей фамилии переселилась в Латвию, Беларусь и центральные области России. Встречаются также варианты написания: Рупейка, Рупейко, Рупейкявичюс. Последний — более полная патронимическая форма, где -явичюс прямо указывает на отчество.

В русских документах фамилию могли русифицировать: окончание -ис нередко отбрасывали, и человек превращался в Рупейкина. Поэтому не удивляйтесь, если в архивах XIX века найдёте запись «Рупейкин» — это один и тот же корень, просто адаптированный под русскую грамматику.

Сословной привязки у фамилии нет. Рупейкисы могли быть и крестьянами, и мещанами, и шляхтой — литовская мелкая шляхта часто носила фамилии на -ис. Точнее сказать невозможно без генеалогического исследования конкретной ветви.