Фамилия Рычаилова — редкий случай, когда написание подсказывает путь к разгадке. Если отбросить типичное окончание -ов, остаётся основа Рычаил. В ней угадывается либо искажённое тюркское имя, либо прозвище, связанное с ремеслом.

Наиболее вероятная версия — происхождение от тюркского мужского имени Рычаил, которое восходит к арабскому «раджа» (надежда) или тюркскому «рыч» (богатство, изобилие). В таком случае фамилия означает «потомок человека по имени Рычаил». Эту гипотезу поддерживает суффикс -ов, типичный для русских фамилий, образованных от имён, — он присоединился к основе, которая звучала как полное имя.

Менее распространённая, но возможная версия связывает фамилию с прозвищем Рычало — так в некоторых говорах называли человека с громким, зычным голосом, «рыкающего». Однако в этом случае ожидалась бы форма Рычалов, а не Рычаилов. Лишний слог -ил- указывает на то, что перед нами не прямое прозвище, а имя, уже прошедшее стадию адаптации.

Встречаемость фамилии крайне низкая. Основные очаги — Поволжье и Южный Урал, регионы, где веками соседствовали славянские и тюркские народы. Это косвенно подтверждает версию о восточном корне. Среди носителей фамилии встречались как крестьяне-землепашцы, так и мастеровые, но сословная принадлежность варьировалась: в метрических книгах XIX века Рычаиловы записаны и как государственные крестьяне, и как мещане уездных городов.

Фамилия не попала в широкие справочники, её нет в словаре Б. Унбегауна, что говорит о её локальном характере. Она не получила распространения через дворянские роды или известных деятелей — это «народная» фамилия, которая сохранилась в узком кругу семей.