Фамилия Рыполовский — редкий случай, когда прозвище не просто называло занятие, а складывалось из двух корней. В основе лежит сложение слов «рыба» и «ловить». Рыполов — это не «рыболов» в привычном понимании (от «рыба» + «ловить»), а более архаичная форма с чередованием: «рыба» + «полов» (от «полоть», то есть ловить, хватать). В древнерусском языке слово «рыполов» фиксируется как обозначение человека, промышляющего ловлей рыбы, рыбака. Суффикс -ский указывает на типичную модель образования фамилий у шляхты и духовенства в XVI–XVII веках: от названия владения или прозвища главы рода. Таким образом, Рыполовский — это «потомок Рыполова», то есть сын или внук рыбака, чьё прозвище со временем закрепилось как наследственное имя.

Географически фамилия тяготеет к западнорусским и украинским землям, где суффикс -ский был особенно распространён среди мелкой служилой шляхты и казачьей старшины. Встречается в основном на территории бывшей Речи Посполитой — на Волыни, Подолье, в Галиции. Встречаются варианты написания через «и» — Рыполовски, что характерно для полонизированной записи. Фамилия редкая, не частотная, что говорит о локальном происхождении: вероятно, предки Рыполовских жили в одном селе или урочище, где рыбная ловля была основным промыслом.

Словообразовательный нюанс: суффикс -ский здесь работает не как указание на географическое название (вроде «из Рыполова»), а как патронимический — «принадлежащий к роду Рыполовых». В русской ономастике такая модель встречается реже, чем в польской, поэтому фамилия может быть маркером западнорусского или украинского происхождения рода. Если бы фамилия образовывалась от названия деревни, она, скорее всего, звучала бы как Рыболовский (от «рыболов»). Вариант с «ы» и «полов» — более древний и прямой.

Споров о происхождении почти нет: корень прозрачный, альтернативные версии (например, от тюркского «рып» или финского корня) не выдерживают критики из-за явной славянской морфологии. Единственное, что может сбить с толку — это созвучие с фамилией Рыболовский, но они не родственны: Рыболовский — от «рыболов», а Рыполовский — от «рыполов», где «полов» — более старая глагольная форма.