Фамилия Самошилова — женская форма, а её носительницы в большинстве случаев являются потомками мужчины по фамилии Самошилов. Корень здесь — не имя и не географическое название, а глагол «самоши́ть», который в диалектах значил «шить самому, без помощи мастера» или, в переносном смысле, «делать что-либо неумело, кустарно». Вероятнее всего, прозвище Самошил получал портной-самоучка, который не проходил выучку в артели, а работал на дому, как умел. Это не обязательно было уничижением — в крестьянской среде такой человек мог цениться за самостоятельность и смекалку.

Суффикс -ов в основе мужской фамилии указывает на принадлежность: Самошилов буквально означал «сын Самошила». Модель образования типична для русских фамилий второй половины XVI–XVII веков, когда прозвища на -ил (сравните: Косил, Варил, Мерил) активно переходили в фамилии. В отличие от более редких форм на -ин (Самошилин), вариант с -ов характерен для центральных и южнорусских регионов.

Интересно, что фамилия не получила широкого распространения: она встречается в основном в Воронежской, Тамбовской и Рязанской областях. Это подтверждает её диалектное происхождение — слово «самошить» фиксируется именно в южновеликорусских говорах. В северных регионах, где портняжное дело было строже регламентировано артелями, такое прозвище вряд ли бы возникло.

Встречается также редкий вариант написания — Самошиллов, с удвоенной «л», но он может быть результатом поздней канцелярской ошибки или влияния фамилий на -иллов (например, Даниллов). Основная форма — с одной «л» — более логична, так как глагольная основа «самошил» не требовала удвоения.

Таким образом, предки современных Самошиловых — скорее всего, вольные крестьяне или ремесленники из чернозёмных губерний, занимавшиеся кустарным шитьём. Фамилия не дворянская и не купеческая, а чисто народная, прозвищная, что делает её особенно ценной для тех, кто ищет свои корни в среде простого люда.