Фамилия Самошилов — один из тех случаев, когда с первого взгляда понятна модель образования, но не сразу ясен исходный смысл. Корень здесь — «Самошил», и это не имя, а прозвище. В русских говорах «самошил» или «самошила» могли называть человека, который шьет сам для себя, без мастера, либо того, кто делает всё по-своему, своевольно, «сам себе портной». Вторая линия значения — пренебрежительная: плохой портной, неумеха, который, по поговорке, «и сам шьет, и сам порет». Так что предок носителя фамилии, скорее всего, был либо портным-кустарем, работавшим в одиночку, либо человеком с характером, которого дразнили за самоуверенность в ремесле.

Суффикс «-ов» указывает на типичную русскую патронимическую модель: Самошилов — буквально «сын Самошила». Фамилия закрепилась в форме притяжательного прилагательного, что характерно для крестьянской и мещанской среды XVII–XIX веков. Встречается она преимущественно в центральных и южных регионах России, особенно в Воронежской, Тамбовской и Рязанской губерниях — там, где были развиты кустарные промыслы, в том числе портняжный.

Интересная деталь: в отличие от фамилий вроде Сапожников или Кузнецов, Самошилов не называет ремесло напрямую, а описывает способ его ведения. Это редкий тип: он фиксирует не профессию, а манеру работы или насмешливое отношение к ней. В словаре русских фамилий Б. Унбегауна такая модель упоминается в группе прозвищ, образованных от глагольных форм с частицей «само-». Параллели — Самотёкин, Самоделкин, но Самошилов стоит особняком, потому что его корень прямо отсылает к шитью.

Споров по происхождению фамилии почти нет. Версия о том, что в основе лежит имя Шило с приставкой «само» (якобы «сам себе шило») — маловероятна, так как «шило» в прозвищах обычно давали острым на язык или суетливым людям, а конструкция «самошил» устойчиво фиксируется в диалектах именно как «сам себе портной». Поэтому основной вариант — прозвище портного-одиночки или неумехи — самый надёжный.