Фамилия Самостеенко — редкий случай, когда прозвище разобрали на части и превратили в фамилию на украинский манер. Суффикс -енко, характерный для восточной Украины, указывает на «малого» или «сына»: Самостей → Самостеенко, то есть «сын Самостея». Но вот что такое Самостей — вопрос, на который у историков нет единого ответа.

Первая и самая правдоподобная версия — прозвище от глагола «мостить» с приставкой «само». В говорах «самостей» или «самост» могло означать человека, который всё делает сам, без чужой помощи: сам себе и мост, и плотник, и хозяин. В украинском языке «сам» — «сам», «мостити» — «мостить, настилать». Отсюда и прозвище для самостоятельного, упрямого мастера, который не ждёт подмоги.

Вторая версия, более спорная, связывает основу с польским «samostój» — «самостоятельный, отдельно стоящий». В польских говорах так называли отшельников или людей, живших особняком. Но для украинской фамилии это скорее редкое заимствование, чем прямой источник.

Третья гипотеза — искажение имени или прозвища Самостат (от «сам» и «стать»), но она слабая: фамилия Самостеенко встречается в документах именно с корнем «-мост-», а не «-стат-». Логичнее держаться версии с мостом и самостоятельностью.

Географически фамилия привязана к Черниговской и Полтавской губерниям — классическому ареалу фамилий на -енко. В метрических книгах XIX века Самостеенко — это чаще всего крестьяне или казаки, реже мещане. Суффикс -енко в ту эпоху уже не означал буквально «сын», а закрепился как наследственная фамилия, но изначально он указывал на родство: Самостеенко — младший в роду Самостеев.

Интересно, что фамилия не получила широкого распространения и осталась довольно локальной. Это не умаляет её ценности: она сохранила в себе и диалектное слово, и модель образования, и бытовую черту предка — человека, который полагался только на себя.