Фамилия Сапожакин — редкий случай, когда в основе лежит не профессия, а предмет, причём с очевидной иронией. Корень «сапожак» — это не «сапожник», а сам сапог, но в просторечной, даже пренебрежительной форме: «сапожище», «сапожак». Так в народе называли большой, грубый или не по размеру сапог, часто с намёком на нелепость. Прозвище Сапожак могли дать человеку с крупными ногами, неуклюжей походкой или тому, кто носил несуразную обувь.

Суффикс «-ин» указывает на принадлежность: «чей?» — Сапожакин, то есть сын или потомок человека по прозвищу Сапожак. Модель образования типична для русских фамилий XVI–XVII веков, когда прозвища переходили в фамилии через притяжательные прилагательные. В отличие от фамилий на «-ов» (Сапожников), которые прямо называют ремесло, Сапожакин выводит род не от профессии, а от внешней или поведенческой характеристики.

В ономастике фамилия почти не упоминается — она редкая и локальная. Вероятнее всего, возникла в северных или центральных говорах, где слово «сапожак» фиксируется в диалектных словарях. Интересно, что однокоренные Сапожков и Сапожников встречаются повсеместно, а Сапожакин остаётся узкоареальным вариантом. Если искать предков, стоит обратить внимание на Вологодскую или Архангельскую губернии — там «акающие» говоры и слово «сапожак» могло закрепиться в быту.

Социальный контекст: фамилия не дворянская и не купеческая. Скорее всего, предки были крестьянами или посадскими людьми, а прозвище дали в насмешку — за неловкость или за то, что мужик «сапожищи таскает, а ходит как медведь». В современных справочниках фамилия встречается единично, что делает её ценной для тех, кто хочет проследить именно редкую ветвь русского ономастикона.