Фамилия Саскевичь — редкий пример, где написание сразу выдаёт польское или белорусское происхождение. Мягкий знак на конце и окончание -ичь (а не -ич) указывают на старую орфографическую традицию: в польском языке фамилии на -icz часто передавались по-русски как -ичь, особенно в документах XIX — начала XX века. Сегодня такое написание почти не встречается, обычно фамилию записывают как Саскевич.

Основа фамилии — имя или прозвище Саско. Это уменьшительная форма от канонического имени Савва или, реже, от Самуил. В польской и западнорусской традиции суффикс -ко (Сасько, Саско) был типичен для обиходных имён, а затем к нему добавился патронимический суффикс -евич/-ович. Таким образом, Саскевич буквально означает «сын Саска». Модель образования типична для шляхетских и мещанских фамилий Великого княжества Литовского: она показывает, что предок носителя был известен под личным именем Саско, а не по прозвищу или профессии.

Географически фамилия Саскевич (и её вариант Саскевичь) наиболее плотно представлена на территории современной Беларуси, особенно в Гродненской и Минской областях, а также в восточных воеводствах Польши. В Российской империи носители фамилии фиксировались в Виленской, Минской и Гродненской губерниях. Сословная принадлежность могла быть разной: среди Саскевичей встречались как мелкопоместная шляхта, так и крестьяне, получившие фамилию по имени предка после отмены крепостного права.

Написание через «ь» на конце — орфографический артефакт, который не меняет значения фамилии, но может указать на то, что предки фамилии жили на территории, где долгое время действовали польские правила транслитерации. В современных документах такая форма встречается редко и часто воспринимается как ошибка или устаревший вариант.