Фамилия Счисляев — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка связано не с характером или внешностью, а с конкретным занятием. В её центре — глагол «счислять», то есть считать, подсчитывать, вести счёт. В старину счисляли не только деньги, но и товары, урожай, население, дни. Человек, получивший прозвище Счисляй, скорее всего, был писцом, приказчиком, сборщиком податей или казначеем — тем, кто постоянно имел дело с цифрами и отчётами.

Суффикс -ев указывает на типичную русскую патронимическую модель: Счисляев буквально означает «сын Счисляя». Фамилия образована по продуктивной схеме от прозвища на -яй (ср. Шептуляй, Болтай, Думай), которое в документах XVI–XVII веков не редкость. Такие прозвища часто давали по действию, ставшему профессиональной или бытовой характеристикой человека.

Версия о происхождении от церковнославянского «число» или от слова «счисление» (как математический термин) — вторична. Прямая связь с арифметикой в бытовом прозвище маловероятна: в крестьянской и посадской среде «счисляли» не абстрактные числа, а реальные блага или долги. Поэтому Счисляев — это фамилия-профессия, аналогичная Счётчикову, Подсчётчикову или Писцову, но с более редкой и выразительной основой.

Географически фамилия тяготеет к центральным и северным губерниям России, где грамотность и учёт были распространены среди приказчиков и церковных дьячков. Встречается она крайне редко, что подтверждает её узкопрофессиональное происхождение: не всякий счётный работник получал столь конкретное прозвище, а если и получал, то не всегда оно переходило в фамилию. В современных справочниках Счисляевых немного, и это делает фамилию ценной для генеалогического поиска — она сразу указывает на вероятный род занятий предка.