Фамилия Сеныпостол — редкая и неочевидная даже для опытного ономаста. В ней нет привычных русских суффиксов -ов, -ин или -ский. Всё говорит о том, что перед нами не исконно русское, а скорее западнорусское или белорусско-украинское образование, причём не от имени, а от прозвища или профессии.

Скорее всего, Сеныпостол — это прозвище, записанное в одно слово. Разберём его по частям. Первая часть — «сено» — указывает на корм для скота, сенокос. Вторая часть — «постол» — сложнее. В украинском и белорусском языках «постіл» (или «постол») означает лапоть, грубую кожаную обувь, подошву. В польском языке «postoł» — тоже вид обуви, поршень. Таким образом, «Сеныпостол» могло быть прозвищем человека, который плел обувь из сена или соломы, или же того, кто ходил в такой необычной обуви. В крестьянском быту лапти плели из лыка, но в некоторых регионах, из-за отсутствия липы, могли использовать и солому — такая обувь была дешёвой, но недолговечной.

Есть и другая, менее вероятная версия. Слово «постол» в некоторых говорах могло означать не только обувь, но и подстилку, половик. Тогда прозвище могло относиться к человеку, который заготавливал сено для подстилки скоту или делал из него маты. Но первая версия — с обувью — кажется более живой и характерной для народной прозвищной традиции: прозвище часто давалось по самой заметной детали внешности или занятия.

Фамилия могла возникнуть на территории современной Украины, Беларуси или в пограничных с ними районах России (Брянщина, Смоленщина). Судя по модели (сложение двух слов), она близка к таким фамилиям, как Вернигора, Непийвода, или к польским фамилиям вроде Sienkiewicz (от sien — «сено»), но в данном случае мы имеем не патроним, а прямое описательное прозвище. Встречаемость фамилии крайне низкая, что подтверждает её локальное, возможно, даже однофамильное происхождение от одного конкретного человека, получившего такое прозвище несколько веков назад.