Фамилия Сешкин — одна из тех, где на первый взгляд всё ясно, но при ближайшем рассмотрении открывается несколько равноправных версий. Её основа — «Сешк-», а суффикс «-ин» указывает на принадлежность: «чей?» — Сешкин, то есть сын или потомок человека по имени или прозвищу Сешка.

Самое простое объяснение: Сешка — это народная, разговорная форма крестильного имени Семён. В русской традиции Семён сокращали до Сёма, Сенька, а в некоторых говорах — до Сеша. Если это так, то фамилия Сешкин — ровесница множества «Семёновых» и «Сёминых», но с другим суффиксальным оформлением. Однако есть нюанс: имя Семён давало обычно форму «Сёмин», а «Сешкин» могло закрепиться именно в тех регионах, где «ш» звучало мягче или где был свой местный говор.

Вторая версия отсылает к неканоническому имени Сеша. В старых писцовых книгах встречаются имена-прозвища Сеша, Сешка. Они могли произойти от глагола «сечь» — в значении «рубить», «резать». Прозвище Сечка давали человеку резкому, рубящему сплеча, либо тому, кто работал с топором, сечкой для капусты. От «Сечка» через суффикс «-ин» и могла появиться фамилия «Сечкин», а «Сешкин» — её фонетический вариант, где «ч» перед «к» перешло в «ш» (как в словах «мягкий» — «мягше»). В пользу этой версии говорит то, что фамилии, образованные от орудий труда и действий, в крестьянской среде были обычным делом.

Географически фамилия редкая, но встречается в центральных областях России, особенно в Тверской и Псковской губерниях, где говор исторически допускал такие фонетические переходы. Интересно, что у фамилии нет «двойников» с суффиксом «-ов» (Сешков) — это сразу указывает на модель образования через притяжательное прилагательное, типичную для прозвищ и уменьшительных имён.

Таким образом, Сешкин мог быть либо «сыном Сешки» от Семёна, либо потомком человека с прозвищем Сечка. Обе версии имеют право на жизнь, и без точного указания места происхождения конкретной семьи выбрать одну сложно.