Фамилия Сессаревские — редкий пример того, как латинское книжное слово легло в основу славянского родового имени. Вопреки распространённому мнению, что большинство фамилий происходит от имён, ремёсел или черт характера, здесь мы видим след человека, связанного с делопроизводством и государственной машиной.

В основе фамилии лежит прозвище Сессарь, которое восходит к латинскому sessio — «сессия», то есть «заседанье, собранье, или срок целого ряда их». Такое прозвище вряд ли дали крестьянину или ремесленнику. Скорее всего, его получил человек, чья служба была неразрывно связана с заседаниями, присутственными местами и канцелярской рутиной — приказный дьяк, судейский писец или чиновник, который «сидел» в присутствии. В народной среде латинский термин мог закрепиться как ироничное, но уважительное прозвище за тем, кто постоянно «заседает».

Модель образования фамилии типовая для славянского мира: прозвище Сессарь + патронимический суффикс -ев- (указывающий на принадлежность потомку) + типичный для шляхетских и церковных фамилий суффикс -ск(ий). Форма Сессаревский буквально означает «сын Сессаря» или «из рода Сессаря». Двойной суффикс — сначала -ев-, затем -ск- — встречается нечасто и говорит о том, что фамилия оформлялась не в крестьянской среде, а под влиянием книжной, возможно, польской или украинской традиции, где такие формы были нормой.

О точном месте и времени возникновения фамилии говорить сложно: процесс формирования фамилий растянулся на столетия, а письменные источники по такой редкой фамилии скудны. Однако сам факт, что латинское слово прижилось в славянском прозвище, указывает на среду, где люди были грамотны и знакомы с официальной терминологией — духовенство, приказные или мелкопоместное дворянство. В любом случае фамилия Сессаревские — памятник не только славянской письменности, но и живого народного словообразования, которое смело перекраивало чужие слова под свои законы.