Фамилия Сессаревский — редкий пример русской фамилии, образованной от латинского корня, и в этом её главная загадка. В основе лежит прозвище Сессарь, которое восходит к латинскому слову sessio — «сессия», то есть «заседанье, собранье, или срок целого ряда их». Такое толкование даёт ключ к пониманию: прозвище Сессарь вряд ли могло возникнуть в крестьянской среде. Скорее всего, его получил человек, чья жизнь была связана с присутственными местами, заседаниями и делопроизводством — иными словами, основатель рода состоял на государственной службе.

Сама модель образования фамилии — через суффикс -ский — типична для дворянских и чиновничьих фамилий, а также для фамилий, возникших в среде духовенства. Суффикс -ский указывает на принадлежность к чему-то или происхождение от чего-то: Сессаревский — это «сын Сессаря», «относящийся к Сессарю». В сочетании с латинской основой это усиливает версию о книжном, искусственном происхождении прозвища.

Впрочем, возможен и другой путь. В семинарской среде было принято переводить или облагораживать фамилии на латинский лад. Прозвище Сессарь могло возникнуть как шутливое или нарицательное имя для человека, который постоянно пропадал на заседаниях, «сидел» в присутствии. Тогда фамилия Сессаревский — не столько указание на конкретную должность, сколько меткая характеристика, закрепившаяся за родом.

Правдоподобнее выглядит первая версия: латинское слово в основе говорит о том, что прозвище давали человеку грамотному, знакомому с канцелярской или церковной учёностью. Простой народ вряд ли стал бы называть кого-то «Сессарь» — для этого нужно было знать латынь или хотя бы слышать её в обиходе. Поэтому потомки человека, обладающего прозвищем Сессарь, со временем получили фамилию Сессаревский, и в ней сохранилась память о предке, который, вероятно, служил государству или церкви.

Стоит обратить внимание и на написание: двойная «с» в корне — не опечатка, а точная передача латинского написания. В устной речи фамилия часто упрощалась, но на письме сохранила книжный, почти учёный облик. Это ещё один аргумент в пользу того, что фамилия возникла не в глухой деревне, а в среде, где ценилась грамотность и точность слова.