Фамилия Шакешев — одна из тех, где корень сразу не прочитывается, и это не случайно. Основа «Шакеш» — не исконно славянская, а тюркская. Скорее всего, она образована от личного имени или прозвища Шакеш. В тюркских языках (казахском, башкирском, татарском) слово «шакеш» может быть вариантом имени Шакир или Шакиржан, но фонетически оно ближе к «шакиш» — «благодарный», «признательный». Однако точнее будет указать на другой корень: в казахском и киргизском «шек» или «шак» означает «граница», «предел», а «шакеш» — это человек, который стоит на границе, то есть пограничник или сторож. Прозвище могли дать тому, кто нёс службу на рубеже, или же человеку, который жил на окраине селения.

Суффикс «-ев» указывает на русскую модель образования фамилий — от имени или прозвища отца. Шакешев буквально значит «сын Шакеша». Это типичный пример, как тюркское имя или прозвище, попав в русскую среду, обрастало стандартным фамильным суффиксом. По географии фамилия встречается в основном на юге Урала, в Оренбургской, Челябинской областях, а также в Казахстане — среди татар и башкир, реже у казахов, принявших русскую форму фамилии.

Есть и другая, менее правдоподобная версия: связь с арабским «шахид» (свидетель, мученик), но переход «шахид → Шакеш» фонетически сложен и маловероятен. Также не стоит путать с фамилией Шакешев, образованной от названия реки Шакша — это совсем другой очаг.

Социально фамилия не несёт следов дворянского или купеческого происхождения. Носители — в основном крестьянские или казачьи роды, где тюркские корни переплелись с русскими. В документах XIX века Шакешевы фиксируются среди тептярей и башкир-вотчинников Уфимской губернии. Фамилия редкая, в современной России её носит не более нескольких сотен человек, и она сохраняет яркий отпечаток степного пограничья.