Фамилия Шалащенко звучит на украинский лад — её выдаёт суффикс -енко, который в XVI–XVIII веках был главным маркером «сына такого-то» на Левобережной и Слободской Украине. Если бы предка звали Шалащ (или Шалаш), то его потомок автоматически становился Шалащенко — то есть «маленький Шалащ» или «сын Шалаща». Но загвоздка в основе: что скрывается за Шалащ-?

Самое прямое объяснение — прозвище Шалаш. В южнорусских и украинских говорах шалашом называли не только временное укрытие, но и человека неосёдлого, бродягу или того, кто живёт на отшибе, «как в шалаше». Прозвище могли дать бедняку, пастуху или человеку, который сторонился людей. Менее вероятно, но возможно, что основа восходит к диалектному шалаш — «сварливый, вздорный человек» (такое значение зафиксировано в некоторых областях). В любом случае, корень не книжный, а бытовой, народный.

Встречается и версия, что Шалащенко — это вариант фамилии Шалашов или Шалашёв, но с украинским суффиксом. Однако в написании через -щенко (а не -шенко) слышен твёрдый звук [щ], который в украинском языке передаёт сочетание «шч». То есть фамилия произносилась как «Шалашченко» — с чётким указанием на прозвище Шалащ, а не Шалаш. Это тонкость, но она подтверждает: носитель фамилии, скорее всего, происходил из среды, где говорили по-украински или на смешанных говорах.

Географически фамилия тяготеет к современным Сумской, Полтавской и Черниговской областям — регионам, где суффикс -енко был распространён максимально. Встречается и в России, но как следствие переселений. Сословно предки Шалащенко — почти наверняка казаки или крестьяне: фамилии на -енко редко носили дворяне, они были знаком принадлежности к простому люду.

Если отбросить гипотезы, остаётся одно: фамилия образована от прозвища, которое дали по образу жизни или характеру. Шалащенко — потомок человека, которого в своей среде называли Шалащом, и это прозвище не имело ничего общего с высоким происхождением, зато точно было метким.