Фамилия Шалоплут — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти не изменилось и сохранило свою выразительную форму. В отличие от большинства русских фамилий, оканчивающихся на -ов, -ев или -ин, эта стоит в чистом виде, без патронимического суффикса. Такая модель типична для украинской или белорусской традиции, а также для фамилий, которые могли записать непосредственно с уст носителя в XIX веке, когда крестьянам давали фамилии по прозвищу без переделки.

Основа — сложное слово «шалоплут», которое складывается из двух корней: «шало-» (от «шалый», то есть безумный, взбалмошный, неспокойный) и «-плут» (мошенник, хитрец, обманщик). В живом языке это означало человека беспутного, легкомысленного, склонного к озорству и нечестным проделкам. По сути, это усиленное прозвище: не просто плут, а плут вдвойне, шалый плут. В словаре Владимира Даля слово «шалоплут» зафиксировано именно в таком значении — «пустой, безрассудный плут, мошенник».

Первым носителем такого прозвища мог быть человек, за которым закрепилась репутация несерьёзного, но изворотливого человека, того, кого в деревне называли «продувной бес» или «ветреная голова». В среде, где фамилии давали по яркой черте характера, такое прозвище не считалось оскорблением в современном смысле — оно скорее метко описывало поведение. Позже, при переписях, это слово записали как фамилию, и потомки уже не могли от неё отказаться.

С точки зрения географии, фамилия встречается крайне редко. Основные следы ведут в южные и центральные регионы России, а также на Украину. В дореволюционных метрических книгах Шалоплуты попадаются в Курской и Харьковской губерниях — как раз там, где украинское влияние на фамилии (отсутствие суффикса) было сильным. Встречается также вариант Шалоплутов, но он явно вторичный, возникший при русификации фамилии в более поздних документах.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то Шалоплут стоит в одном ряду с Шалым, Шалаевым, Плутовым, но отличается тем, что несёт двойную нагрузку. Это не просто «сын Шалого» или «сын Плута», а сам «шалоплут» — личное прозвище, закреплённое за одним родом. Такие фамилии особенно ценны для этимологов, потому что они — прямое окно в язык и быт прошлого, где человека называли не по отцу, а по его собственной, часто нелестной, но точной характеристике.