Фамилия Шамиловская — женская форма, а в основе лежит мужская фамилия Шамиловский. Это указывает на географическое происхождение: фамилии на -ский/-цкий в массе своей давались по названию местности, владения или населённого пункта. Человек, которого звали Шамиловским, скорее всего, владел землёй или был родом из места с похожим названием — например, из деревни Шамилово или урочища Шамиловка.

Корень фамилии — «Шамил-». Здесь возможны два основных пути. Первый и самый прямой — от имени Шамиль, которое стало известно на Кавказе и в Поволжье благодаря имаму Шамилю, но как личное имя бытовало и раньше. В этом случае Шамиловский — «потомок или человек Шамиля», то есть чей-то сын или слуга. Второй вариант — топонимический: название населённого пункта могло произойти от прозвища Шамила (так могли называть смуглого, черноволосого или вспыльчивого человека, по аналогии с тюркским «шамиль» — «всеобъемлющий» или арабским «шамиль» — «включающий»). Географически фамилия тяготеет к южным и восточным регионам бывшей Российской империи: Дон, Кубань, Астраханская губерния, а также к районам, где селились татары и башкиры, у которых имя Шамиль было распространено.

Суффикс -ов- в основе «Шамилов-» указывает на принадлежность: Шамиловский — это «относящийся к Шамилову». Если фамилия дворянская или шляхетская, она могла закрепиться в польско-литовских землях, где окончание -ский было признаком благородного сословия. Однако для русских крестьянских фамилий -ский нередко означал просто выходца из деревни: например, крестьянин, переселившийся из Шамиловки, получал прозвище Шамиловский.

Спорных версий здесь немного: иногда фамилию пытаются связать с еврейским местечком Шамилово (такое действительно было на Волыни), но документальных подтверждений массового бытования фамилии среди евреев нет. В любом случае, Шамиловская — фамилия редкая, не попавшая в массовые списки и не растиражированная. Её носительницы, скорее всего, потомки людей, живших в небольшом селе или хуторе с корнем «Шамил-» на юге или востоке России, либо в белорусско-польском пограничье.