Фамилия Шандабыло — редкий случай, когда основа не просто неясна, а звучит как целая фраза. Сразу бросается в глаза конструкция «шанда-было», где вторая часть — глагол прошедшего времени среднего рода. Такие модели в русских фамилиях встречаются, но обычно в виде «уйди-хвост» или «сорви-голова», а здесь — с глагольным окончанием на -о, что нехарактерно для прозвищ (скорее ждали бы «шандыбай» или «шандыбей»).

Первая и самая правдоподобная версия: фамилия украинского или белорусского происхождения. В этих языках слово «шанда́» или «шандьо́» могло означать нечто вроде «шатун», «бродяга» или, в диалектах, «неуклюжий человек». Тогда Шандабыло — это прозвище вроде «был шатуном» или «был нерасторопным». Глагол «быть» в прошедшем времени здесь работает как сказуемое, а всё прозвище — как краткая биография: «(он) шанда был». Со временем именительный падеж превратился в фамилию, которая застыла в этой форме.

Вторая версия, более спорная, связывает основу с диалектным «шанда́ть» — толкать, пихать, или «шанда́ла» — колотушка, дубина. Тогда Шандабыло могло означать «толкал/бил было» — то есть прозвище драчуна или человека, который «махал дубиной». Однако глагольное окончание -о здесь всё равно выглядит как согласование с подразумеваемым «оно» или как безличная форма, что для прозвища редкость. Поэтому версия с именной основой «шанда» (человек) надёжнее.

Географически фамилия привязана к западу России, Украине и Беларуси. Встречается в Черниговской, Гомельской, Брянской областях — там, где исторически смешивались восточнославянские говоры. Суффикса в фамилии нет, она образована безтипным способом: целое прозвище стало родовым именем. Такие фамилии обычно носили крестьяне или казаки — в среде, где прозвище давали метко и на всю жизнь, не заботясь о литературной норме.

Есть и экзотическая гипотеза: что «шанда» восходит к тюркскому «шанды» (слава, известность) или к цыганскому «шандо» (красивый). Но она слабая — слишком сложно объяснить, почему к корню прилепился русский глагол «было». Скорее всего, перед нами чисто славянская народная этимология: прозвище, которое звучало как короткий рассказ о человеке.