Фамилия Шапоша — одна из тех, где значение лежит на поверхности, но не в прямом, а в переносном смысле. Основа здесь — слово «шапка», а точнее, его уменьшительно-пренебрежительная форма «шапóша» или «шапóшка». В русских говорах так могли называть не просто маленькую шапку, а скорее небрежно надетый, сбитый набок головной убор или, в переносном смысле, нерасторопного, рассеянного человека — «растяпу», который вечно поправляет сползающую шапку.

Модель образования проста: прозвище Шапоша со временем закрепилось как фамилия без дополнительного суффикса. Это так называемая «нулевая» фамилия, характерная для украинской и южнорусской традиции, где прозвище часто переходило в фамилию без изменений. В отличие от фамилий на -ов/-ев (Шапошников, Шапкин), где суффикс указывает на принадлежность («сын Шапошника»), форма Шапоша напрямую наследует прозвище первого носителя. Такие фамилии обычно старше по происхождению и чаще встречались среди крестьян и казаков, особенно на территории современной Украины и юга России.

Версия о происхождении от ремесла — шапочника — менее вероятна. Для этого существовала бы фамилия Шапошник или Шапошный. Шапоша — это именно прозвище по внешнему признаку или характеру. Возможно, предок был невысоким, носил нелепую шапку или, наоборот, щеголял в приметном головном уборе, который и стал его отличительной чертой.

Сравнение с однокоренными фамилиями показывает, что Шапоша — редкий вариант. Массовые Шапошниковы, Шапкины, Шапочкины образованы от более нейтральных названий профессии или предмета. Шапоша же стоит особняком, сохраняя разговорный, почти шутливый оттенок исходного прозвища. Встретить такую фамилию можно в основном среди потомков выходцев из западных и южных областей Российской империи, где была сильна традиция бессуффиксных фамилий.

Слово «шапоша» фиксируется в диалектных словарях XIX века, и его значение везде связано с чем-то маленьким, несерьёзным или небрежным. Так что, скорее всего, первый Шапоша был человеком с заметной деталью в облике или с характером, который окружающие окрестили этим метким прозвищем.