Фамилия Шаптебой — одна из тех редких русских фамилий, в которых слышится живое прозвище, а не книжное имя. Её основа — глагол «шаптебоить». В русских говорах (особенно в новгородских и псковских) это слово означало «шататься без дела, слоняться, болтаться». Человек, который не сидел на месте, постоянно ходил взад-вперёд или занимался пустяками, получал прозвище Шаптебой. Суффикс -ой в фамилии — редкий для фамилий на -ой (как Толстой, Косой), он указывает на то, что прозвище было качественным, описательным: «тот, кто шаптебоит».

Словообразовательная модель простая: глагольная основа (шаптебо-) + суффикс -й. Такие фамилии обычно не имели дополнительного суффикса -ов/-ев, потому что прозвище само по себе звучало как прилагательное. Сравните: Шаптебой — «ленивый бродяга» или «непоседа». В некоторых говорах слово «шаптебой» могло относиться и к человеку, который «шапки бьёт» (то есть сбивает шапки с прохожих — озорник), но эта версия менее вероятна: в русском языке «шапка» и «бить» дали бы форму «Шапкобой», а не «Шаптебой». Корень «шапт-» здесь скорее звукоподражательный или диалектный, связанный с шарканьем, шатанием.

Географически фамилия Шаптебой тяготеет к северо-западу России. Встречается в Псковской области, реже — в Новгородской и Ленинградской. Это зона бытования древних новгородских говоров, где сохранилось много слов, не вошедших в литературный язык. В метрических книгах XIX века носители фамилии — чаще государственные крестьяне или мещане, реже — купцы. Фамилия не была дворянской, что подтверждается её «прозвищным» характером: дворяне редко брали себе фамилии от слов с оттенком безделья или озорства.

В современном русском языке слово «шаптебой» полностью ушло из обихода, и фамилия превратилась в загадочный звуковой комплекс. Но для этимолога она — ценный свидетель живой народной речи, где «шаптебоить» означало не столько порок, сколько особенность поведения: человек, который не стоит на месте, ходит без дела, «шаптебой». Если вы носите эту фамилию, то ваш предок, скорее всего, был не злым и не опасным, а просто непоседливым человеком, которого в деревне прозвали по его привычке слоняться без видимой цели.