Фамилия Шашечкин — редкий пример того, как внешне простая и «игрушечная» основа может скрывать неожиданное профессиональное прошлое. На первый взгляд кажется, что предок был мастером по изготовлению шахматных фигур или любителем играть в шашки. Но лингвисты склоняются к другой, более прозаичной версии.

Словообразовательная модель фамилии — суффикс -ин, который в русском языке указывает на принадлежность: «чей сын?» — Шашечкин, то есть сын Шашечки. Сама основа Шашечк- — это уменьшительная форма от прозвища или имени. Ключ к разгадке — не игра, а ремесло. В русских говорах «шашечником» называли не игрока в шашки, а мастера, который делал деревянные шашки — не для игры, а для колёсных осей и других механизмов. Шашка (или чека) — это клин, стержень, который фиксирует деталь. Профессия шашечника была востребована в тележном и столярном деле, а также в плотницких работах.

Существует и вторая, менее вероятная, но всё же возможная версия. В некоторых диалектах «шашкой» называли мелкого торговца вразнос, коробейника (от слова «шастать» — ходить, бродить). В этом случае Шашечкин — потомок бродячего торговца, чей товар умещался в коробе. Однако первая версия — ремесленная — выглядит убедительнее, поскольку суффикс -ечк- в основе указывает на уменьшительно-ласкательную форму, типичную для прозвищ по профессии в кругу семьи или артели (сравните: Кузнечик — от кузнец, Мельничкин — от мельник).

Географически фамилия тяготеет к центральным и северным губерниям России, где было развито деревянное зодчество и тележный промысел. Встречается она нечасто, что подтверждает её узкопрофессиональное происхождение. Таким образом, Шашечкин — это не потомок шахматиста, а скорее потомок умельца, который делал простые, но жизненно важные деревянные детали для крестьянского хозяйства.