Фамилия Шишечкин на первый взгляд кажется прозрачной: в её основе лежит слово «шишка». Однако ономастика здесь интереснее, чем простой ботанический корень. В русском языке суффикс -ечк- в фамилиях встречается нечасто, и он указывает на то, что исходное прозвище или мирское имя было образовано с уменьшительно-ласкательным оттенком. То есть Шишечка — это не просто «маленькая шишка», а ласковое или ироничное прозвище человека.

Разберёмся, кого на Руси могли прозвать Шишечкой. Самая распространённая версия связана с социальным статусом: «шишкой» в переносном смысле называли важного, влиятельного человека или начальника. Шишечка, соответственно, мог быть младшим по чину, но уже заметным — например, мелким приказчиком, старостой или бойким крестьянином, который «выбился в люди». В диалектах слово «шишка» имело и другое значение — так называли пронырливого, ловкого человека, хитреца. В этом случае Шишечка — прозвище по характеру.

Нельзя исключать и более бытовую, ремесленную этимологию. В некоторых говорах «шишкой» называли толстый конец, утолщение на палке или инструменте. Если предок Шишечкиных был плотником, бондарем или токарем, прозвище могло привязаться к нему из-за особенности работы — например, он делал ручки с набалдашниками или точёные шишечки для мебели. Подобные профессиональные прозвища по детали изделия встречаются в русских фамилиях нередко.

С точки зрения географии, фамилия Шишечкин не привязана к одному региону, но чаще встречается в центральных и южнорусских областях. Это характерно для фамилий, образованных от прозвищ, а не от крестильных имён. Суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей?» — Шишечкин, то есть сын или потомок Шишечки. Такая модель типична для фамилий, возникших в среде крестьян и посадских людей в XVI–XVII веках.

Любопытно сравнить Шишечкина с однокоренными, но более поздними фамилиями — Шишкин и Шишков. Шишкин образован от того же корня, но без уменьшительного суффикса, и часто возводится к мирскому имени Шишка (прямое прозвище). Шишков — вариант с суффиксом -ов, типичный для южнорусских говоров. Шишечкин же стоит особняком: суффикс -ечк- сохранил ласкательную форму, что делает фамилию более «домашней» и, вероятно, более ранней по времени возникновения.