Фамилия Шишичкин образована от прозвища Шишичка. В основе лежит слово «шишка» в прямом или переносном значении. Прямое значение — лесная шишка, плод хвойных деревьев. Переносное, ироничное — «важная персона», «шишка» на ровном месте. Скорее всего, прозвище дали либо человеку с заметной внешней особенностью (например, с шишкой на голове или с выпуклым носом), либо, что вероятнее, насмешливо — мелкому начальнику или тому, кто «надувался» от важности.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: Шишичка — старший в роду, его потомок — Шишичкин. Это типичная модель русских фамилий XVI–XVII веков, когда прозвище отца переходило к детям в форме притяжательного прилагательного. Поскольку суффикс -ин, а не -ов, основа прозвища должна была оканчиваться на -а или -я (Шишичка). Полная форма — Шишичкин, с двойным суффиксом: -к- (уменьшительно-уничижительный) и -ин. То есть исходное прозвище звучало именно как Шишичка, а не Шишка, что подчёркивает ироничный оттенок.

География фамилии неширокая, но устойчивая. Шишичкины встречаются в центральных и северных областях России, особенно в Вологодской и Архангельской губерниях, где «шишка» — не только лесной плод, но и диалектное название нароста на дереве, капы. В этих краях прозвище могло относиться к человеку, занимавшемуся заготовкой капов для поделок, или к тому, кто жил возле «шишковатого» леса.

В ономастических словарях фамилия не фигурирует как дворянская или старобоярская. Она крестьянская или мещанская по происхождению. Сословной привязки нет, но в ревизских сказках XVIII–XIX веков Шишичкины чаще всего записаны как государственные крестьяне. В отличие от фамилий на -ский, которые нередко указывали на географическое название, Шишичкин — чисто прозвищная фамилия, без топонимического следа.

Однокоренные фамилии — Шишкин, Шишков, Шишаков. Шишичкин стоит особняком из-за уменьшительного суффикса -к-, который смягчает звучание и добавляет оттенок фамильярности. Если Шишкин мог быть и от «шишки» (важной персоны), и от растения, то Шишичкин почти наверняка несёт насмешливый подтекст: «маленькая шишка», «недоросток» или «мнимый начальник».