Фамилия Шашечников — наглядный пример того, как русская фамилия может указывать на конкретное ремесло или занятие предка, причём не самое очевидное. Её основа — слово «шашечник». В современном языке оно чаще всего ассоциируется с игрой в шашки, но в старину так называли не игрока, а мастера: человека, который делал шашки — игрушечные фигурки или детали для настольных игр. Таким образом, первый носитель фамилии был ремесленником-игрушечником, токарем или резчиком по дереву, специализировавшимся на производстве шашек.

Словообразовательная модель здесь стандартная и продуктивная для русского ономастикона: суффикс -ник- указывает на лицо по роду деятельности (ср. сапожник, печник, огородник), а затем к этой основе добавляется патронимический суффикс -ов. То есть фамилия буквально значит «сын шашечника» или «принадлежащий шашечнику». Это типичная «профессиональная» фамилия, возникшая в среде посадских людей и ремесленников, где прозвище по профессии легко переходило на детей и закреплялось в документах.

Интересно, что фамилия Шашечников редка и почти не встречается за пределами России. В отличие от массовых фамилий вроде Кузнецов или Мельников, она не получила широкого распространения, что говорит о достаточно узкой специализации предков. Вероятно, носители фамилии были сосредоточены в определённом регионе, возможно, в местах традиционных кустарных промыслов — например, в сёлах Нижегородской или Владимирской губерний, где развивалось производство деревянных игрушек.

В ономастических справочниках (например, в работах Б. Унбегауна) фамилии на -ников обычно относят к позднему слою образования, когда профессиональные прозвища уже активно становились наследственными. Шашечников — как раз такой случай: фамилия не древняя, но хорошо сохранившая память о скромном, но конкретном деле. Её носителям не стоит искать в ней дворянских корней или иноязычных заимствований — всё гораздо прозаичнее и честнее: предок был мастеровым человеком, делавшим шашки.