Фамилия Шашечникова — одна из тех, что заставляет задуматься: предок был заядлым игроком в шашки или делал доски для этой игры? Оба предположения имеют право на жизнь, но версия с прозвищем по профессии выглядит убедительнее.

Словообразовательная модель здесь прозрачна: основа «шашечник» плюс суффикс -ов, указывающий на принадлежность («чей?» — сын Шашечника). Суффикс -ник в исходном слове — типичный обозначитель человека по роду занятий (ср. печник, плотник, сапожник). То есть Шашечник — это не просто «любитель шашек», а скорее мастер, который их изготавливал. В старину шашки вырезали из дерева, кости или камня, и ремесленник, специализировавшийся на точёных фигурках для настольных игр, мог получить такое прозвище.

Менее вероятная, но возможная версия — прозвище по характеру или поведению: «шашечником» в некоторых говорах могли назвать хитрого, изворотливого человека, который «ходит хитро, как шашкой». Однако в письменных источниках такое значение не закреплено, а вот ремесленные прозвища — обычное дело для русских фамилий.

Географически фамилия тяготеет к южнорусским и центральным областям, где суффикс -ов доминировал. В северных регионах чаще встречалась бы форма Шашечников (с суффиксом -ов без смягчения основы). Женская форма Шашечникова — стандартное образование от мужской, указывающее на жену или дочь Шашечникова.

Стоит отметить, что фамилия редкая: в современных базах данных её носителей насчитывается не более нескольких сотен человек по всей России. Это говорит о том, что прозвище Шашечник не было массовым — шашечных дел мастера встречались не в каждой деревне.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями (Шашечкин, Шашков), то Шашечникова стоит особняком: она не от уменьшительной формы имени или предмета, а от конкретного деятеля. Так что предок носителя этой фамилии, скорее всего, был не игроком, а тем, кто делал игру возможной.