Фамилия Шашмин — редкий случай, когда прозвище почти полностью сохранило свою первоначальную, очень конкретную звуковую форму. В основе лежит древнерусское слово «шашма» — так в диалектах называли не только головной убор, чалму, но и вообще что-то болтающееся, свисающее, мотающееся. Отсюда и значение прозвища Шашма: человек, который ходит вразвалку, раскачивается при ходьбе, или же неряха, у которого всё висит мешком. Фамилия образована по простейшей модели «прозвище + суффикс принадлежности -ин», то есть буквально «сын Шашмы», «из семьи Шашмы».

Географически фамилия Шашмин тяготеет к северным и волжским говорам — Архангельская, Вологодская, Костромская, Нижегородская области. Там слово «шашма» фиксируется в словарях с пометой «местное». В южных и сибирских говорах оно почти не встречается, поэтому носители фамилии с большой вероятностью происходят именно из этого региона. Встречается фамилия и у татар, но там основа другая — от тюркского имени Шашма (буквально «брызжущий», «рассыпающийся»), и это уже совсем другая история.

Стоит отметить, что в старых документах фамилию могли записать как Шашминъ, а в устной речи — с ударением на последний слог, что нетипично для русских фамилий на -ин. Это лишний раз подтверждает, что прозвище было живым и активным словом, а не книжным заимствованием. Если ваш предок носил фамилию Шашмин, то с высокой вероятностью он был крестьянином или посадским человеком из северных уездов, и прозвище ему дали за манеру ходить или за небрежный внешний вид — без обидного оттенка, а как примету.