Фамилия Шайгоодская — редкий случай, когда написание подсказывает произношение, а не наоборот. Двойное «о» в корне («Шайгоодская») почти наверняка отражает диалектное или историческое произношение: в безударном положении звук [о] редуцируется, и на письме его могли закрепить, чтобы сохранить ясность корня. Чаще всего такие фамилии писали бы как «Шайгодская» или «Шайгадская», но здесь мы видим сознательную или случайную фиксацию «окающего» варианта.

Основа фамилии — «Шайгоод» — скорее всего, прозвище или дохристианское имя. Первая часть «Шай-» может восходить к тюркскому «шай» (радость, веселье) или к кавказскому «шай» (медведь). Вторая часть «-гоод» — искажённое «год» (время, срок) или «гот» (готовый). Но убедительнее выглядит версия, что перед нами сложное прозвище из двух корней, где «шай» — либо указание на происхождение (от тюркского «шайтан» в значении «чертёнок», «проказник»), либо часть топонима. Например, в Беларуси и на западе России есть несколько урочищ и речек с корнем «Шай-» (Шайки, Шайково), а «-год» может быть остатком древнего названия реки или поселения.

Суффикс «-ск-» указывает на типично дворянскую или шляхетскую модель образования фамилий. В Речи Посполитой и на западе Российской империи фамилии на «-ский» носили преимущественно землевладельцы, получившие их по названию имения. Шайгоодские могли быть мелкопоместной шляхтой, владевшей хутором или фольварком с похожим названием. Вероятность того, что фамилия возникла в среде крестьян или духовенства, ниже — у непривилегированных сословий на той же территории чаще встречались фамилии на «-ов» и «-ин».

Географически фамилия тяготеет к западным губерниям: Могилёвской, Витебской, Смоленской. Там же фиксируются однокоренные варианты — Шайгородский, Шейгородский. Двойное «о» в написании «Шайгоодская» — редкая орфографическая черта, которая может указывать на конкретную ветвь рода, старательно сохранявшую исходное произношение. В современных базах данных носителей этой фамилии единицы, что подтверждает её локальный и нераспространённый характер.

Если отбросить версии, то самое правдоподобное объяснение: фамилия образована от названия населённого пункта вроде Шайгооды (или Шай-Годы), который не сохранился на картах. Её носители — потомки обедневшей шляхты, получившие фамилию по месту владения, а необычное написание закрепилось из-за местной «окающей» речи писцов.