Фамилия Щадило — один из тех случаев, когда основа прозвища говорит сама за себя, но не так прямолинейно, как кажется. В её основе лежит древнерусский глагол «щадити» — жалеть, беречь, миловать. Казалось бы, перед нами прозвище доброго и снисходительного человека. Однако в народной среде такие «говорящие» имена часто давали с обратным смыслом или с иронией. Щадилой могли прозвать не столько милосердного, сколько того, кто сам постоянно просит пощады или, напротив, сурового человека, которому дали насмешливое прозвище-антитезу.

Словообразовательная модель фамилии нестандартна. В ней нет привычного суффикса принадлежности (-ов, -ин, -ский). Форма на -о (Щадило) типична для украинских, белорусских и южнорусских фамилий, образованных от прозвищ в виде отглагольных существительных. Такие фамилии не склоняются по падежам в мужском роде и прямо указывают на род деятельности или характер предка. В данном случае суффикс -ил- (как в «зубрило», «молотило») указывает на активное действие: «тот, кто щадит» или «тот, кого щадят».

Географически фамилия тяготеет к западнорусским и украинским землям. Встречается в исторических областях Черниговщины, Полтавщины, на Слобожанщине. В русских переписных книгах XVII века прозвище Щадило фиксируется среди крестьян и казаков, что подтверждает его простонародное, недворянское происхождение. Дворянских родов с такой фамилией не известно — это фамилия земледельцев, ремесленников или казачьей старшины низшего звена.

Стоит упомянуть редкую версию, связывающую фамилию с диалектным словом «щад» — скупость, бережливость. В этом случае Щадило — человек расчётливый, экономный, возможно, даже скуповатый. Обе трактовки — и «милостивый», и «бережливый» — имеют равное право на существование, но первая литературно более прозрачна, а вторая точнее отражает хозяйственную психологию крестьянина, для которого «щадить» означало не разбрасываться добром.

Однокоренные фамилии — Щадов, Щадин, Щаднов — образованы по более распространённой модели с суффиксами. Щадило же сохранило архаичную, «живую» форму прозвища, которое так и не обросло фамильным окончанием. Это делает её ценной для историков языка: по ней видно, как в XVI–XVII веках личное прозвище могло закрепиться в качестве фамилии без изменений, минуя стадию отчества на -ович.