Фамилия Щадыло — редкий пример, где сразу видна словообразовательная модель, но неочевиден исходный смысл. Суффикс -ыло указывает на то, что перед нами прозвище, образованное по той же модели, что и «зубрило», «курило», «чертило»: от глагольной основы с помощью суффикса действующего лица. Такие прозвища в старину давали за характерную манеру поведения или внешность.

Корень «щад-» отсылает к древнерусскому глаголу «щадити» — жалеть, беречь, миловать. Щадыло — тот, кто щадит, проявляет пощаду, не добивает, не требует лишнего. Прозвище могло закрепиться за человеком мягким, уступчивым, либо, наоборот, за тем, кто имел власть миловать — например, за судьёй, помещиком или старшим дружинником, который не казнил, а отпускал. Встречается и диалектная версия: в некоторых говорах «щадить» значило «скупиться», «экономить». Тогда Щадыло — скуповатый, расчётливый хозяин.

В исторических источниках фамилия почти не встречается, что говорит о её локальном бытовании. Наибольшая вероятность — западнорусские или малороссийские земли, где суффикс -ыло в прозвищах был особенно продуктивен (сравните: Черныло, Ходило, Гулыло). В современной России фамилия Щадыло остаётся штучной, без выраженного гнезда в одном регионе.

Суффикс -о в окончании (Щадыло, а не Щадыл) — ещё одна деталь: такие фамилии в русском языке склоняются как существительные мужского рода (Щадыло — Щадыла — Щадылу), а не как типичные -ов/-ин. Это подчёркивает, что фамилия застыла в форме прямого прозвища, без патронимического суффикса, что для восточнославянских фамилий редкость и признак древнего пласта.