Фамилия Щастенко — украинская по происхождению, что выдает суффикс -енко. В XVII–XVIII веках этот суффикс в Поднепровье и на Слобожанщине стал главным маркером фамилий: он означал «сын» или «потомок», а в более широком смысле — «маленький», «молодой». Так что Щастенко — это «сын Щастя» или «потомок человека по прозвищу Щасть».

Корень здесь — «щаст-», то есть «счастье». В старом украинском языке слово «щастя» писалось через «ща-» и означало то же, что и сейчас: удача, благополучие, доля. Прозвище Щасть (или Щастя) могли дать человеку, родившемуся в удачный день, или тому, кто постоянно «везучий» — например, избегал опасностей или находил клады. Встречается и ироничный вариант: так могли назвать того, кто всё время жаловался на судьбу — с обратным смыслом.

Интересная особенность: в русском языке с корнем «счаст-» фамилии почти не образуются, потому что слово «счастье» в древнерусском звучало как «съчастие», и прозвищная форма не прижилась. А вот в украинском «щастя» дало целое гнездо фамилий: Щасливый, Щастненко, Щастный и, конечно, Щастенко. Это редкий случай, когда фамилия напрямую связана с абстрактным понятием, а не с ремеслом, внешностью или местом жительства.

Социальный состав носителей фамилии был, скорее всего, крестьянским или казацким. Среди реестров Запорожского войска и переписей Гетманщины встречаются похожие прозвища, но именно Щастенко — более поздняя, «фамильная» форма, которая закрепилась уже после отмены крепостного права, когда бывшие крестьяне массово получали постоянные родовые имена. Географически фамилия чаще всего встречается в центральных и восточных областях Украины: Черкасская, Полтавская, Днепропетровская.

В современном русском языке фамилия не склоняется по падежам в мужском роде (кроме творительного: Щастенко), а в женском — не склоняется вовсе. Ударение, судя по живой речи носителей, падает на первый слог: Ща́стенко.