Фамилия Щеботинский — редкий случай, когда географическая привязка просматривается надёжнее, чем прозвищная основа. Её модель указывает на происхождение от названия места: суффикс -ск- в русских фамилиях чаще всего закреплял за человеком имя его родного села или города. Человек из Щеботина или Щеботино становился Щеботинским.

Сам топоним Щеботино (или Щеботин) восходит к прозвищу или неканоническому имени Щебота. В древнерусском языке «щеботать» означало «болтать, пустословить, щебетать». Щебóтой могли прозвать говорливого человека, который не замолкал ни на минуту. Такие прозвища по речевой манере — например, Балаболка, Лепетун, Таратор — были распространены в крестьянской и посадской среде и легко закреплялись за родом. Менее вероятна, но возможна связь с диалектным «щебот» — «ухаб, колдобина», тогда прозвище могло относиться к человеку, жившему на неровной, бугристой земле, или к тому, кто постоянно жаловался на жизнь (переносное значение — «что-то неровное, неладное»).

Фамилия оформлена по польско-украинской модели на -ский, что типично для западных и юго-западных регионов Российской империи, а также для шляхетских родов. Однако носители Щеботинских встречаются и в центральной России — это следствие переселений или того, что топоним Щеботино мог существовать в разных губерниях. В дореволюционных справочниках эта фамилия не фигурирует среди столбового дворянства, так что её владельцы, скорее всего, происходили из духовенства, мещан или однодворцев — тех сословий, где фамилии на -ский давали по названию села или по месту службы.

По сравнению с однокоренными Щеботов, Щеботин, Щеботкин, форма Щеботинский самая поздняя и книжная: она не просто называла потомка Щеботы, а приписывала его к определённой местности. Если ваш предок носил эту фамилию, ищите село Щеботино — скорее всего, в бывших Черниговской, Киевской или Подольской губерниях. Там же стоит искать и ранние письменные упоминания, хотя в открытых источниках они пока не собраны.