Фамилия Щеголанок не входит в число распространённых, и её происхождение не лежит на поверхности. Чтобы понять её смысл, нужно разобрать слово по частям и обратиться к диалектам, поскольку фамилия явно несёт на себе печать народной речи.

Основа фамилии — «щегол». Это название певчей птицы, которое в переносном смысле давали человеку нарядному, любящему покрасоваться, щеголю. В русских говорах слово «щегол» могло означать и франта, и бойкого, задиристого человека. Но в фамилии Щеголанок мы видим не просто «щегол», а цепочку суффиксов: -ан- и -ок. Суффикс -ан- в русских фамилиях часто указывает на принадлежность или характерный признак (ср. Горлан, Гулян). Суффикс -ок — уменьшительный или указывает на сына, потомка (как в фамилиях Козлов — сын козла, но здесь он встроен в основу). Таким образом, Щеголанок — это, вероятнее всего, «сын Щеголана», то есть человека, которого прозвали Щеголан. Прозвище Щеголан могло означать «тот, кто похож на щегла», «щеголь» или «крикун» (по аналогии с голосистой птицей).

Географически фамилия с таким окончанием на -ок (вместо более привычного -ов/-ев) характерна для западнорусских и белорусских земель. В Беларуси и на Смоленщине фамилии на -ок встречаются часто: Козлов — Козлёнок, Волков — Волчонок. Щеголанок — типичный пример такой модели: прозвище отца (Щеголан) превратилось в фамилию для его детей (Щеголанок). Это указывает на то, что предки носителя фамилии жили, скорее всего, на территории современной Беларуси или в западных областях России, где такая словообразовательная традиция была сильна.

Версия о связи с украинским «щеголь» или польским «szczygieł» (щегол) также возможна, но менее вероятна: в украинском языке фамилия звучала бы как Щиголанок или Щеголанюк, а в польском — как Szczygłanek. Русская огласовка с «е» и окончание -ок тяготеют именно к белорусскому ареалу.

В итоге: фамилия Щеголанок происходит от прозвища Щеголан, данного человеку по сходству с птицей щегол (нарядному, голосистому или бойкому). Фамилия образовалась по западнорусской/белорусской модели «прозвище отца + -ок» и означает «потомок Щеголана».