Фамилия Щеголины — один из ярких примеров того, как прозвище, данное за внешний вид или манеру одеваться, закрепилось в качестве родового имени. В её основе лежит древнерусское слово «щеголь» — человек, который любит наряжаться, следит за модой, франт. Прозвище Щеголь было распространено на Руси: его давали не только щеголям в современном смысле, но и тем, кто работал с одеждой — портным, скорнякам, торговцам тканями. Вполне вероятно, что предок Щеголиных либо сам выделялся броским нарядом, либо шил и продавал его.

Фамилия образована по стандартной модели с суффиксом -ин, который указывает на принадлежность: «чей?» — Щеголин, то есть сын или потомок Щеголя. Форма множественного числа «Щеголины» типична для фамилий, которые бытовали в крестьянской и купеческой среде центральной России. В документах XVII–XVIII веков встречаются крестьяне и посадские люди с прозвищем Щеголь, а фамилия Щеголин фиксируется в переписных книгах по Владимирской, Костромской и Ярославской губерниям. Именно в этих регионах, где было развито ткачество и льняное производство, прозвище могло получить дополнительный профессиональный оттенок.

Интересная деталь: в отличие от более распространённой фамилии Щеглов, которая образована от названия птицы, Щеголины напрямую связаны с человеческой чертой. Это редкий случай, когда оценочное прозвище — не ироничное, а скорее нейтральное или даже одобрительное — стало фамилией. В старину «щеголем» могли назвать и боярского сына, и купца, и мастерового, поэтому сословная принадлежность первых носителей могла быть разной. Однако массово фамилия закрепилась за крестьянами и мещанами, что подтверждается архивными записями XIX века.

Словообразовательно фамилия прозрачна и не даёт поводов для споров: основа «щегол-» плюс притяжательный суффикс «-ин». Вариант «Щеголин» без окончания встречается как мужская форма, «Щеголина» — женская. В дореволюционных метрических книгах иногда писали «Щеголинъ» с твёрдым знаком на конце, что не меняет смысла. Сегодня фамилия остаётся сравнительно редкой, но устойчиво сохраняется в тех же областях, где была зафиксирована столетия назад — в основном в Верхнем Поволжье.