Фамилия Щеголинский — наглядный пример того, как прозвище, данное по внешнему виду или привычке, превратилось в дворянскую фамилию. В основе лежит слово «щёголь» — человек, который одевается нарядно, модно, любит покрасоваться. В древнерусском языке «щеголями» называли не только франтов, но и тех, кто подчёркнуто следил за собой, выделялся одеждой из общей массы. Прозвище было распространённым — отсюда и множество однокоренных фамилий: Щеглов, Щеголев, Щеголихин.

Суффикс -ский указывает на шляхетское, дворянское происхождение. В Речи Посполитой и на западнорусских землях (территории современной Беларуси и Украины) фамилии на -ский носили представители шляхты, владевшие землёй. Щеголинский — типичная «топонимическая» фамилия, то есть образованная от названия поместья или усадьбы. Первым носителем, скорее всего, был владелец имения Щеголино или Щеголинка (такие деревни встречаются в Смоленской, Могилёвской, Витебской губерниях). От названия родового гнезда и пошла фамилия, а прозвище «щёголь» стало её основой.

Интересна двойная этимология. С одной стороны, прямой смысл — «франт», с другой — возможно, изначально прозвище носило ироничный оттенок. В крестьянской среде «щёголь» мог быть человеком, который слишком много внимания уделяет внешности, пренебрегая работой. Но дворяне-землевладельцы, взявшие фамилию от своего поместья, переосмыслили её: для них «Щеголинский» звучало не как насмешка, а как указание на усадьбу, названную по местной особенности или фамилии первого поселенца.

Встречается фамилия и в польском варианте — Szczęgoliński, что иногда вносит путаницу. В польском языке корень «szczęgół» означает «подробность, деталь», и фамилия могла бы означать «дотошный, педантичный». Но для русской фамилии Щеголинский основная версия остаётся «щегольской» — от внешнего вида, а не от педантизма.

Фамилия редкая, не входит в сотни самых распространённых. Встречается в основном в западной части России, в Беларуси и на Украине, что подтверждает её западнорусское происхождение. Сословно — почти исключительно дворянская, хотя после отмены крепостного права отдельные ветви могли перейти в мещанство и купечество.