Фамилия Щеголевский образована от прозвища или имени Щеголь. Корень здесь — «щегол», но не в значении певчей птицы, а в переносном: так на Руси называли нарядного, модно одетого человека, любителя покрасоваться. Слово «щеголь» вошло в обиход ещё в XVI–XVII веках и быстро стало основой для прозвищ. Человек, получивший такое прозвище, скорее всего, выделялся одеждой, причёской или манерой держаться — не обязательно богатством, но стремлением выглядеть лучше других.

Модель фамилии — суффикс -евск-, который типичен для польской и западнорусской традиции. В чисто великорусском варианте мы бы увидели Щеголев (от Щеголь → Щеголев сын). Форма на -ский (Щеголевский) указывает либо на шляхетское происхождение носителя (в Речи Посполитой), либо на то, что фамилия закрепилась за человеком по названию его владения или места жительства. В русском контексте фамилии на -ский часто получали дворяне и духовенство, но не обязательно: в XIX веке такие окончания могли давать и крестьянам при переписях, если они переезжали из мест, где эта модель была распространена.

Географически фамилия тяготеет к западным и южным регионам бывшей Российской империи. Встречается в Беларуси, на Украине, в Смоленской и Брянской областях. Это подтверждает её возможное происхождение от топонима: могла существовать деревня или усадьба Щеголи, Щеголево или Щеголевка, а её владелец или выходец получал прозвище «Щеголевский» — то есть «тот, кто из Щеголей». В польской ономастике фамилия Szczygielski (от szczygieł — щегол) тоже известна, и Щеголевский может быть её русифицированным аналогом.

Что касается сословной принадлежности, то среди носителей фамилии встречались и мещане, и крестьяне, и священники. Например, в клировых ведомостях XIX века фиксируются священники с фамилией Щеголевский — это не редкость: духовенство часто получало фамилии от ярких прозвищ или названий сёл. Дворянских родов с такой фамилией в гербовниках не отмечено, что говорит скорее о её «народном» происхождении.

Таким образом, Щеголевский — фамилия, указывающая на предка-щеголя либо на выходца из места с похожим названием. Она не древняя, но и не редкая, и в ней хорошо видна пограничная русско-польская ономастическая традиция.