Фамилия Щеголевская звучит как книжная или «дворянская» — характерный суффикс -ск- указывает на происхождение от географического названия. Но в реальности за ней стоит прозвище, а не владение землёй.

Основа фамилии — слово «щеголь». Так на Руси называли человека, который любил нарядно, модно одеваться, следил за собой, возможно, даже франтовато. Прозвище Щеголь было распространённым и давалось не в укор, а скорее как меткая бытовая характеристика. От него образовалась фамилия Щеголев (сын Щеголя), а уже от неё, с помощью типичного «географического» суффикса -ск-, появилась форма Щеголевский. Женский вариант Щеголевская — это либо жена, либо дочь Щеголевского.

Модель образования здесь двойная: сначала патронимический суффикс -ев (Щеголев), затем топонимический -ск-. В XVIII–XIX веках так нередко «облагородивали» простые крестьянские или мещанские фамилии, чтобы они звучали как польские или малороссийские шляхетские. В Речи Посполитой, а потом и в западных губерниях Российской империи, добавление -ский к уже существующей фамилии было обычным способом придать ей статусность. Поэтому Щеголевские могли появиться в среде духовенства, мелкопоместной шляхты или мещан, которые хотели выделиться.

Встречается фамилия преимущественно на западе и северо-западе России, а также в Беларуси и на Украине — в тех регионах, где суффикс -ский особенно типичен. Ударение, скорее всего, падает на второй слог: Щеголе́вская, хотя в устной речи возможны варианты. Корень «щегол» тут не имеет отношения к птице: щегол как птица — слово того же корня (от «щеголять» ярким оперением), но прозвище человеку давали именно за манеру одеваться.

Однокоренные фамилии — Щеголев, Щеглов, Щеголёнков, Щегольков — все они восходят к тому же прозвищу, но Щеголевская стоит особняком из-за своей «географической» формы. Если ваш предок был Щеголевским, он, вероятно, происходил из семьи, где кто-то когда-то носил прозвище Щеголь, но сама фамилия оформилась уже в среде, где ценилась «благородная» огласовка.