Фамилия Щегряев — одна из тех русских фамилий, чья основа на первый взгляд кажется прозрачной, но при ближайшем рассмотрении открывает несколько путей. В ней слышится что-то птичье, но точное происхождение зависит от того, какое слово легло в основу прозвища.

Самый прямой путь — от слова «щегол». Щегол — яркая, заметная птица, отсюда и прозвище Щегр (или Щегряй) могли дать нарядному, щеголеватому человеку, любителю приодеться. В этом случае фамилия — типичный пример «птичьей» модели, как Соколов или Воробьёв, только с редким суффиксом. Суффикс -яй (как в фамилиях Лептяй, Худяй) в русском языке часто образовывал прозвища от прилагательных и глаголов, придавая оттенок носителя признака: Щегряй — «тот, кто щеголяет». Затем к основе Щегряй добавился патронимический суффикс -ев, и получилась фамилия, отвечающая на вопрос «чей?» — сын Щегряя.

Есть и вторая версия, менее очевидная, но лингвистически весомая. В северных и вологодских говорах слово «щегр» означало не птицу, а… «сыпь», «струпья», «шелудивость». Прозвище Щегряй в этом контексте могло относиться к человеку с кожным заболеванием (например, с золотухой или лишаем). В старину такие прозвища давали без злого умысла — по внешнему признаку, который бросался в глаза. В пользу этой версии говорит тот факт, что фамилия Щегряев встречается в основном в северных регионах — в Вологодской, Архангельской областях. Для центральной России более характерна фамилия Щеглов (от птицы), а Щегряев — именно северный вариант.

Фамилия довольно редкая. В дореволюционных списках она фиксируется как крестьянская и мещанская — никакого боярского или дворянского происхождения у неё нет. Словообразовательная модель на -яев (а не -ов) указывает на то, что основа прозвища оканчивалась на -ай/-яй, что типично для неканонических, обиходных имён Древней Руси. Так что, скорее всего, первый Щегряев — это не ремесленник и не владелец земли, а просто человек с яркой внешностью или, напротив, с заметным изъяном, который закрепился за его потомками.