Фамилия Щегляев — один из тех случаев, когда прозвище, данное человеку, закрепилось за его потомками на века. В основе фамилии лежит слово «щегол» — певчая птица с ярким оперением. Прозвище Щегол, а затем и Щегляй, скорее всего, давали нарядному, щеголеватому мужчине, любившему ярко и модно одеваться. Связь с птицей тут не орнитологическая, а метафорическая: в русских говорах «щеголять» значило «хвастать, наряжаться», а «щеголь» — это франт. Поэтому предок-Щегляев, вероятно, был заметным, броским человеком, возможно, даже с некоторой долей самолюбования.

Модель образования фамилии стандартна для русского севера и центральных областей: суффикс -ев присоединился к основе Щегляй. Форма Щегляй — это не просто «птица», а прозвищное имя на -яй, которое в древнерусской антропонимии часто выражало носителя характерного признака (сравните: Кудряй, Ширяй). То есть Щегляй — это «тот, кто щеголяет». Фамилии на -ев типичны для фамилий от основ на -й (как Андреев от Андрей, Соловьёв от Соловей). В данном случае Щегляй → Щегляев, что буквально означает «сын Щегляя» или «из рода Щегляя».

Интересно, что в некоторых говорах «щегляй» могло быть ироничным прозвищем для небогатого человека, который пытается выглядеть богаче, чем есть. В этом случае фамилия несла бы не столько хвалебный, сколько насмешливый оттенок. Но в любом случае прозвище яркое и запоминающееся.

Географически фамилия тяготеет к северным и центральным губерниям России. Встречается она нечасто, что объясняется её происхождением от прозвища, а не от крестильного имени. Если бы в основе лежало церковное имя, носителей было бы значительно больше. Щегляевы — это потомки людей, которых в XV–XVII веках прозвали за внешний вид или манеру поведения. Сословного барьера у фамилии не было: среди Щегляевых можно встретить и крестьян, и мещан, и купцов — прозвище не привязывало к ремеслу, а описывало личность.

В отличие от многих «птичьих» фамилий (Соколов, Орлов, Лебедев), где связь с животным миром прямая и часто указывает на профессию сокольничего или владельца угодий, Щегляев стоит особняком. Здесь нет ни промысла, ни охоты — только человеческая черта. И это делает фамилию скорее «психологической», чем «профессиональной».