Фамилия Щеглева — женская форма, а мужская — Щеглев. В основе фамилии лежит прозвище Щегол, и здесь сразу возникает соблазн связать её с птицей щегол. Однако в русской ономастике этот корень чаще отсылает к другому значению. В старых говорах «щеголь» — не столько нарядный человек, сколько щеглёнок, птенец, а также прозвище молодого, неопытного или щуплого парня. Слово «щегол» в значении «птица» тоже могло стать прозвищем для щебечущего, яркого человека, но в фамилиях на -ев/-ов чаще работает модель от имени или прозвища на -а/-я: Щегла, Щеголь. Отсюда Щеглев — буквально «сын Щегла».

Словообразование здесь простое: основа Щегл- плюс суффикс принадлежности -ев, указывающий на родство. Типичный патроним, каких много в русских фамилиях. Менее вероятная, но возможная версия — связь с диалектным «щеглить» (хвастать, франтить), тогда предок был щеголем, модником. Но в крестьянской среде, где фамилии массово закреплялись в XIX веке, прозвище по птице или по молодости встречалось чаще, чем прозвище по щегольству.

Географически фамилия Щеглев встречается не слишком широко. Она известна в центральных и северных областях России, особенно в Вологодской и Архангельской губерниях, где говор сохранял слово «щегол» в значении «птенец». Там же встречаются однокоренные фамилии Щеглов, Щеголев, но Щеглев стоит особняком: у него другая модель образования — не от «щегол», а от «щегла», что делает форму более архаичной. Если Щегловых много по всей России, то Щеглевы — фамилия с более узкой локальной привязкой.

Сословно носители фамилии относились к крестьянам и мещанам. В документах XIX века Щеглевы фигурируют как государственные крестьяне, реже — как купцы, но без ярких исторических следов. Фамилия не принадлежала дворянству, не попала в родословные книги — это рядовая русская фамилия, образованная от прозвища, которое закрепилось за одним родом.