Фамилия Щеглевский — одна из тех, что сразу выдают своего носителя как потомка человека, жившего на территории, подконтрольной Речи Посполитой или Великому княжеству Литовскому. Модель образования здесь классическая для польско-белорусско-украинского пограничья: основа плюс суффикс -евский (в польской орфографии -ewski). В русской традиции фамилии на -ский обычно дворянские или семинарские, но у Щеглевского путь, скорее всего, иной — географический.

Корень — «щегл-». Самое прямое и очевидное объяснение: от названия птицы щегол (щеглёнок, щеглёнок — уменьшительное). В восточнославянских говорах щеглом могли прозвать ярко, пёстро одетого человека, щёголя. Однако в случае с фамилией на -ский решающую роль чаще играет топоним. То есть предок Щеглевский получил фамилию не от прозвища, а от названия места, где жил или владел землёй: деревни или усадьбы Щеглы, Щеглево, Щеглово. Такие названия встречаются в Беларуси и на западе России, особенно в Смоленской и Брянской областях.

Менее вероятная, но лингвистически возможная версия: связь с диалектным словом «щеглить» — хвастать, щеголять, или с «щегла» — щепка, лучина. Но для фамилии на -ский вторая версия слаба: прозвище Щегла редко давало бы столь «официальную» форму.

Важно различать Щеглевского и Щегловского. Вторая фамилия более распространена и почти всегда связана с топонимом Щеглово (таких сёл много). Щеглевский — вариант с сужением корня (Щегл- вместо Щегол-), что типично для белорусской и украинской фонетики: «щегол» могло превратиться в «щегл» при образовании прилагательного. Так что носитель фамилии, скорее всего, происходит из небольшого поселения, называвшегося Щеглы или Щеглево, в черте современной Беларуси или западных областей России. Сословно — мог быть как шляхтичем (если владел имением), так и крестьянином или мещанином, взявшим фамилию по месту жительства при отмене крепостного права.