Фамилия Щеглинская — женская форма, и это сразу подсказывает, где искать её корни. Мужской вариант — Щеглинский. Фамилия образована по продуктивной модели с суффиксом -ск-, который в русской ономастике чаще всего указывает на географическое происхождение или принадлежность к местности. Такой суффикс типичен для дворянских фамилий (по названию имения) и для фамилий, возникших от названий сёл и городов. В случае Щеглинских перед нами, скорее всего, вариант, связанный с топонимом.

Основа фамилии — «Щегл-». Это могло произойти от названия населённого пункта, например, деревни Щеглино или Щегли. Такие названия встречаются в разных регионах России, особенно на северо-западе и в центральной полосе. В свою очередь, название деревни могло пойти от прозвища или фамилии первопоселенца — Щегла. Щегол — это птица, и прозвище Щегол в старину давали нарядному, щеголеватому человеку, любителю яркой одежды. Связь с птицей прямая: слово «щегол» в русских говорах имело и переносное значение — «франт, модник». Таким образом, предок Щеглинских мог получить прозвище за внешний вид, а его потомки, переселившись в другое место или получив землю, назвали своё владение «Щеглино».

Есть и другая, менее распространённая версия. В некоторых говорах «щеглить» означало «щебетать, болтать без умолку». Тогда прозвище Щегол могло достаться говорливому человеку. Но первая версия — от птицы и нарядного человека — правдоподобнее, поскольку она более типична для русской традиции прозвищ.

Фамилия Щеглинская — не массовая, а относительно редкая. Её носительницы в основном встречаются в центральной России и на Украине, что подтверждает её восточнославянские корни. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые чаще давались по отцу, фамилии на -ский указывают на более высокий социальный статус предка или на его связь с конкретным местом, где он жил или владел землёй.