Фамилия Щеглев — один из тех случаев, когда написание может сбить с толку. На слух она почти неотличима от более распространенной фамилии Щеглов, но разница в одной букве меняет историю происхождения. Щеглев образована не от слова «щегол» (птица), а от прозвища или имени Щегль. Основа здесь — «щегль», что в старых русских говорах значило «щеголь», «франт», «модник». Человек, любивший наряжаться и следить за собой, мог получить прозвище Щегль, которое затем закрепилось в фамилии с патронимическим суффиксом -ев (чей? — сын Щегля).

Суффикс -ев, а не -ов, указывает на то, что основа прозвища оканчивалась на мягкий согласный или «й». Если бы фамилия пошла от птицы (щегол), мы бы имели Щеглов. Различие в суффиксе — ключевая деталь, которая позволяет отличить две родственные, но разные по корню фамилии. В ономастике это редкий случай, когда орфография сохранила тонкую смысловую границу: Щеглев — от человека-щеголя, Щеглов — от птицы или от прозвища Щегол (что тоже могло означать нарядного человека, но через образ яркой птички).

Географически фамилия Щеглев встречается заметно реже, чем Щеглов. По данным переписей и архивов, она тяготеет к северным и центральным регионам России, в частности к Вологодской и Архангельской губерниям, где диалектное слово «щегль» было в ходу. Встречаются также варианты написания Щеглёв (с буквой ё), что не меняет произношения, но в документах XIX века могло фиксироваться по-разному из-за необязательности употребления «ё».

Социальный состав носителей фамилии был преимущественно крестьянским и мещанским. Прозвище Щегль не несло отрицательного оттенка — скорее, указывало на заметную черту характера или внешности. В среде ремесленников и торговцев такое прозвище могло закрепиться за человеком, который любил «вырядиться» в праздник, выделяясь среди односельчан. Фамилия не перешла в дворянское сословие: в родословных книгах Щеглевы не значатся, что подтверждает её простонародное происхождение. Таким образом, Щеглев — это фамилия-характеристика, которая говорит о предке-франте, а не о птицелове или охотнике.