Фамилия Щегляк — один из тех случаев, когда за основу взяли не имя, не профессию, а прозвище по птице. В её основе лежит слово «щегол» — лесная певчая птичка с ярким оперением. Суффикс -як (Щегл-як) в русских фамилиях встречается реже, чем стандартные -ов или -ин, и обычно указывает на украинское или белорусское происхождение. На восточнославянских землях -як часто прикрепляли к прозвищам, превращая их в фамилии: Щегляк — буквально «тот, кто похож на щегла» или «человек, связанный со щеглами».

Прозвище Щегол могли дать по разным причинам. Самая очевидная — внешность: яркий, нарядный, заметный человек, возможно, любивший броско одеваться. В народе щеглом называли и щеголя, франта. Не исключено, что прозвище носило ироничный оттенок — так могли окрестить человека, который слишком старался выглядеть модно, или, наоборот, невысокого, подвижного и голосистого парня. Была и другая линия: в некоторых говорах «щегляк» — это не только птица, но и ястреб-перепелятник, который якобы питается щеглами. Если прозвище пошло от хищной птицы, характер у предка мог быть соответствующий — цепкий, зоркий, хваткий.

Фамилия Щегляк не принадлежит к числу распространённых. Встречается она преимущественно на западе России, в Беларуси и на Украине — там, где суффикс -як в фамилиях обычен. В документах XIX века можно найти запись «Щегляк» как в крестьянской среде, так и среди мещан, но без привязки к дворянству. В отличие от фамилий на -ов, которые часто получали крепостные по имени барина, Щегляк — прямая фамилия-прозвище, закреплённая за конкретным человеком.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями, Щегляк стоит особняком. Щеглов — самая массовая форма, типично русская, с суффиксом принадлежности. Щеголев — от слова «щеголь», франт. Щегляк же сохраняет уменьшительный или «птичий» оттенок, и его ареал говорит о том, что предки носителя этой фамилии жили на территории, где украинское влияние на фамилию было сильнее, чем великорусское. В польской ономастике тоже встречается Szczygielak — аналогичная модель, но уже с польским корнем.

Сведений о выдающихся носителях фамилии Щегляк в открытых источниках немного. Это не умаляет её ценности: фамилия точно отражает народное прозвище, которое могло быть дано по внешности, поведению или даже профессии (ловец певчих птиц). В любом случае, Щегляк — не случайный набор звуков, а живое свидетельство того, как русский язык и соседние славянские языки переплавляли обычные слова в родовые имена.