Фамилия Щегульная — редкий пример, когда женская форма закрепилась в качестве родового имени. В русской традиции фамилии на -ая обычно принадлежали женщинам (жена Щегульного), но в некоторых регионах, особенно на юге и западе России, такая форма становилась основной для всей семьи. Это сразу указывает на возможные корни: южнорусские или украинские земли, где фамилии с окончанием -ая/-яя не редкость.

Основа фамилии — прозвище Щегуль. Скорее всего, оно связано с диалектным словом «щеголь» — человек, любящий наряжаться, следить за внешностью. Переход «щеголь» в «щегуль» мог произойти из-за местного произношения: в некоторых говорах «о» после шипящих переходило в «у», а конечный «ль» смягчался. Прозвище Щегуль давали не просто моднику, а тому, кто выделялся одеждой, возможно, даже чрезмерно, с оттенком насмешки или уважения.

Суффикс -н- в основе Щегульн- типичен для притяжательных прилагательных: Щегульная буквально означала «принадлежащая Щегулю» (жена или вдова). Со временем суффикс сросся с корнем, и фамилия перестала восприниматься как женская. Встречаются и варианты написания: Щегульный (мужская форма) или Щигульная, если в основе лежало слово «щиголь» — так в некоторых областях называли щегла (птицу), а заодно и щеголеватого человека.

Географически фамилия тяготеет к Курской, Белгородской, Воронежской областям и прилегающим районам Украины. Там диалектная форма «щегуль» фиксируется в говорах. В дореволюционных переписях носители Щегульных чаще всего числились крестьянами или однодворцами — потомками служилых людей, охранявших южные границы.

В словарях фамилию не найти, но её структура прозрачна: редкое окончание -ая, диалектная основа, южный след. Предок носителя Щегульной мог быть заметным человеком в деревне — не обязательно богатым, но тем, кто любил показать себя, выделялся среди односельчан.